Mucho antes que DiCaprio se estrellara en el Titanic de James Cameron ya era un reconocido actor de drama independiente. Digamos que después de Growing Pains (una serie de televisión de corte comedia familiar) DiCaprio de diecisiete años dirige sus sueños y su carrera profesional hacia la actuación. Su primer gran proyecto es This Boy’s Life en 1993, una peli que dispuso el primer paso serio en su carrera y que despertó la atención de un Robert De Niro que quedó asombrado de cómo este pequeño, rubio y flacuchento se ponía a tono con nadie más y nadie menos que uno de los mejores actores de Hollywood y del mundo. Ese mismo año sale en carteleras What’s Eating Gilbert Grape una peli donde interpreta a un discapacitado mental que le permite poner a prueba sus límites de su actuación y su sobreactuación. Al lado de Johnny Depp y Juliette Lewis logran desarrollar un melodrama bastante fuerte en contenido y lograr una peli de calidad pero sobretodo creíble.
Fue su tercer proyecto el que lo catapultó como estrella y le empezaron a llover propuestas en Hollywood. The Basketball Diaries es una peli de 1995 con un reparto independiente pero con muchas caras conocidas. Lorraine Bracco que interpreta a la madre, Mark Wahlberg como uno de sus amigos de barrio y Juliette Lewis como una de las drogadictas del barrio. La peli dirigida por Scott Kalvert es la adaptación de la novela del mismo nombre de Jim Carroll un autor y poeta de culto neoyorquino que vivió su adolescencia entre las canchas de balón cesto y la heroína.
La peli de nuevo pone a prueba a DiCaprio en estados emocionales bastante fuertes, sobredosis y elucubración de sus diarios de una manera casi perfecta y desgarradora. Sus compañeros de actuación no desentonan y pareciese más un taller de actuación con actores serios y consolidados. La peli en la u se volvió de culto por las tremendas actuaciones pero de Kalvert no se volvió a saber como director.
La Vacación 