Walter Mitty es un personaje creado en 1939 por James Thurber y se publicó por primera vez en The New Yorker como un cuento. En 1947 se volvió peli donde Danny Kaye protagonizó al ensoñador editor. Mitty trabajaba para la Pierce Publishing Company en Nueva Jersey y se embebía en sus sueños fantásticos, mayormente de las novelas que leía, para huirle a su jefe, a su prometida y a su madre; un día conoce Rosalind van Hoorn, Virginia Mayo, y es atrapado por la fijación de haber encontrado la mujer de sus sueños.
A pesar de haber firmado la autorización de la historia, Thurber nunca estuvo completamente de acuerdo en cómo terminó siendo el filme y boicoteó hasta más no poder la producción, proclamando que sus personajes no se parecían a como los había escrito y que Samuel Goldwyn en aras de lograr un producto más comercial había explotado en el guión capacidades de Danny Kaye como actor para que generara más simpatía en el público, llamando la producción The Public Life of Danny Kaye, en alguna carta abierta dirigida a Life Magazine.
La versión dirigida y protagonizada por Ben Stiller tiende a ser tan aventurera como la misma trama de la cinta. Samuel Goldwyn, hijo, dueño de los derechos de la peli, quiso en principio que participara Jim Carrey como Mitty en 1994; mientras en Walt Disney Pictures estaban interesados en los derechos, Goldwyn se fue con la idea de hacerlo con New Line Cinema que tenían una mejor relación con Carrey pero en circunstancias que llevaron al envolvimiento de Ron Howard y Brian Grazer como productores de Imagine Entertainment, sucesivas demandas entre los estudios, pasándose el guión como pan caliente, entre Paramount Pictures, DreamWorks y otra vez a Paramount, el proyecto quedó congelado después de pasar también por varios y diversos guionistas así como directores. En 2005, apurados por la angustiosa premura de perder los derechos, que finalmente John Goldwyn, nieto, compartió con 20th Century Fox, Carrey abandonó el barco, fue reemplazado por Owen Wilson, quien a su vez fue reemplazado por Mike Myers, y luego por Sacha Baron Cohen para después finalmente recaer el papel en Ben Stiller y así, sin director adjunto, tomar la doble posición.
Sin duda lo más bello de esta road-movie son los créditos de su presentación creados por Kyle Cooper o la animación de los mismos durante toda la cinta desarrollada por Gary Mau. Si uno pudiera alejarse de la ridícula, ominosa y agobiante publicidad por emplazamiento en la que la trama está envuelta, hasta uno podría llegar a disfrutar la maravillosa fotografía de Stuart Dryburgh o las encantadoras melodías de artistas varios como David Bowie, Jose Gonzalez o Arcade Fire; pero a veces es tan difícil que la peli se hace una verdadera tortura; razón más que poderosa para que ninguna de ellas fuera considerada por La Academia pero igual con la suficiencia para haberlo logrado.